A Hasfelmetsző-gyilkosságokkal kapcsolatban a rendőrség, a média és mások több száz levelet kaptak. Donald McCormick újságíró és történész kétezerre becsülte ezek számát, a The Illustrated Police News 1888. október 20-ai számában azt állította, nagyjából hétszáz levelet vizsgált ki a rendőrség, közülük több mint háromszázat sikerült megőriznie a londoni levéltárnak. A levelek némelyike jó szándékú tanácsokat tartalmazott, hogy hogyan kéne elkapni a gyilkost, de legnagyobb részük haszontalan volt. Több száz levél írója állította magáról azt, hogy ő a gyilkos, ezekből jelenleg kétszázat őriznek a levéltárban. Ezek közül három vívott ki magának jelentős figyelmet, a „Kedves Főnök”-levél, a „Pimasz Jack”-levél és a „Pokolból”-levél.

A „Kedves Főnök”-levelet 1888. szeptember 27-én postázták a Központi Hírügynökség részére (Central News Agency), és szeptember 29-én továbbították a Scotland Yardra. A levelet kezdetben nem vették komolyan, ám amikor szeptember 30-án megtalálták Catherine Eddowes testét, akinek egyik fülét levágták, már nagyobb figyelmet szenteltek neki. Ettől kezdve hivatkoztak Hasfelmetsző Jackként a sorozatgyilkosra, és kapott nemzetközi figyelmet az eset. Néhány forrás egy másik, 1888. szeptember 17-ei levelet jelöl meg, melyben először tűnt fel a Hasfelmetsző elnevezés, de a szakértők szerint ez egy modern hamisítvány, melyet jóval az események megtörténte után, a 20. században juttattak a rendőrségi jelentések közé.

A „Pokolból”-levél

A „Pimasz Jack”-levelet 1888. október 1-jén adták postára és kapta meg a Központi Hírügynökség. Kézírása hasonló volt a „Kedves Főnök”-levélen olvashatóhoz. A levél írója megemlíti, hogy két áldozatot ölt meg közel egymáshoz, „dupla esemény ezúttal”, melyek vélhetően Elizabeth Stride és Catherine Eddowes meggyilkolására utaltak. Néhány író azzal érvel, hogy a levelet a gyilkosság részleteinek nyilvánosságra hozatala előtt postázták, tehát egy ál-Hasfelmetszőnek nem lehetett volna ennyi információja az esetről. Azonban a levelet a haláleset után több mint 24 órával adták postára, tehát mind az újságírók, mind a lakosság addigra már tudomást szerzett a részletekről.

A „Pokolból”-levelet 1888. október 15-én postázták George Lusk, a Whitechapel negyed polgárőrségének elnöke részére. Kézírása eltérő az előző két levéltől. A levél egy kis dobozzal együtt érkezett, mely egy fél emberi vesét tartalmazott. Catherine Eddowes bal veséjét távolította el gyilkosa, de szakértői vélemények megoszlottak a szerv eredetével kapcsolatban. A kor orvosi véleménye az volt, hogy a szervet biztosan egy medikus diák lopta el és küldte el a levéllel együtt. A vesét Dr. Thomas Horrocks Openshaw vizsgálta meg, és véleménye szerint az egy 45 év körüli nő veséje volt, aki rendszeresen ivott. Ezért jutottak arra a megállapításra az ügyben nyomozók, hogy az alkoholista és prostituált Eddowes veséje volt. Dr. Openshaw szintén kapott egy Hasfelmetsző aláírásával írt levelet.

A Scotland Yard röplapokat terjesztett el a „Kedves Főnök” és a „Pimasz Jack”-levél másolatával, hátha valaki felismeri a kézírást, de eredménytelenül. Sok újság is megjelentette a levelet vagy annak részleteit. 1888. október 7-én George Robert Sims újságíró a Sunday Referee című lapban arra utalt, hogy a leveleket valószínűleg egy újságíró írta, hogy „az újságeladások száma az egekbe szökjön”. A rendőrség később elmondta, hogy azonosítottak egy újságírót, aki az első két levél szerzője lehetett. John Littlechild felügyelő azt írta levelében George R. Simsnek 1913. szeptember 23-án, hogy Tom Bullen újságírót vélik a levelek írójának. Későbbi jelentések szerint 1931-ben egy Fred Best nevű újságíró beismerte, hogy ő írta a leveleket, hogy fellendítse az lap eladásokat. 2009-ben Kelvin MacKenzie, egy visszavonult lapszerkesztő, szakvéleményt kért Elaine Quingley grafológustól a „Kedves Főnök”-levél kézírásáról. A szakértő összehasonlította a levél írásképét Fred Best kézírásával, és szinte biztosra vette az azonosságukat. Abból a megfontolt módból, ahogyan a levelet írták, Quingley arra következtetett, hogy Best utasításra írta meg a levelet. Elmélete alapján McKenzie úgy vélte, hogy ebben Best szerkesztője, T. P. O'Connor lehetett a bűnrészes, hogy növelje lapjának, a The Starnak az eladási példányszámait.